Для приведення візово-прикордонної системи у відповідність до вимог Шенгенської зони, ЄС виділив Естонії в рамках програми Schengen Facility €77 млн. На ці гроші до вступу в Шенгенський простір Естонія планує привести до європейських стандартів прикордонні кордони на кордоні з Росією, закупити сучасну прикордонну техніку, у т. ч. автотранспорт, плавзасоби та вертольоти, оновити комп'ютерне обладнання та навчити фахівців роботі в рамках Шенгенської зони. Загалом у рамках Schengen Facility до осені наступного року має бути реалізовано 87 проектів. Зараз Естонія вже уклала договори на використання 31% виділених Євросоюзом коштів.
Згідно з проведеними в Естонії соціологічними дослідженнями, більшість жителів країни позитивно ставляться до перспективи входження країни до Шенгенської зони. Особливо це схвалюють жителі регіонів, що межують з Латвією, для яких вступ обох країн до Шенгену означатиме значне спрощення пересування, тому що естонсько-латвійський кордон стане формальним. Якщо зараз, наприклад, жителі розділених кордоном міст Валга і Валка можуть відвідувати своїх друзів чи родичів, лише проходячи через прикордонні пункти, то з 2007 року вони зможуть робити це в будь-якому місці, не пред'являючи жодних документів. Поки ситуація курйозна – прикордонний режим заважає нормальному життю двох міст, бо після 1990 року в багатьох жителів будинок залишився по один бік кордону, а город і сарай – по інший. Розділив кордон і місцевий цвинтар.
Немало проблем нинішній естонсько-латвійський кордон зараз приносить грибникам, які досить часто ненароком перетинають лінію державного кордону. Буває, що за кордон утікають і домашні тварини хуторян, які проживають біля кордону. Вступ країн до Шенгенської зони має вирішити всі ці проблеми.
Разом із громадянами Естонії після вступу до Шенгену повну свободу пересування всередині простору отримають і всі постійно проживаючі в країні громадяни інших країн, а також апатриди (негромадяни). Для іноземців, які отримують естонську візу, одночасно буде відкрито в'їзд і до інших країн Шенгенської угоди. До Естонії, у свою чергу, зможуть вільно в'їжджати власники шенгенських віз, виданих в інших країнах ЄС.
Висуваючи Естонії умови приєднання до Шенгену, Європейська Комісія зажадала від країни врегулювати не лише технічні, але й юридичні питання, пов'язані з проходженням естонського кордону. Для цього Естонія мала відмовитися від територіальних претензій до Росії, що випливають із визнаного в Естонії як одного з основоположних документів державності країни – Тартуського мирного договору 1920 року. Нагадаємо, що згідно з цим договором Естонії належали також частини територій нинішніх Ленінградської та Псковської областей РФ. Формально керівництво Естонії цю вимогу виконало, заявивши про відмову від довоєнних територій і підписавши 18 травня 2005 року в Москві нові естонсько-російські договори про сухопутний і водний кордон. Потім ці договори ратифікував і парламент Естонії, одночасно забезпечивши ратифікаційний закон політичною преамбулою, що містить непрямі посилання на Тартуський мирний договір і «радянську окупацію». Незважаючи на те, що у відповідь на це Москва заявила про відкликання свого підпису під прикордонними договорами, Єврокомісія повністю акцептувала дії Естонії, заявивши, що виконана Естонією робота знімає всі політичні перешкоди на шляху приєднання країни до Шенгенського простору.
Разом з тим, названа МВС Естонії дата вступу до Шенгену може бути відсунута на майбутнє через сусідів. Навіть якщо європейські експерти підтвердять повну готовність Естонії до вступу в Шенгенський простір, до цього можуть виявитися неготовими Литва чи Латвія. При цьому країни Балтії вже заявили про бажання увійти до Шенгенського простору лише одночасно. Особливе занепокоєння у зв'язку з цим викликає Латвія, яка зараз сильно відстає у справі освоєння коштів програми Schengen Facility від своїх сусідів. Водночас, кроки, яких останнім часом вживає латвійський уряд для прискорення реалізації шенгенської програми, дозволяють сподіватися, що країни Балтії підійдуть до моменту оцінки готовності з боку Єврокомісії у травні-червні поточного року та квітні-вересні наступного року більш-менш однаково підготовленими.
Остаточні результати перевірок Єврокомісії будуть представлені до осені 2007 року, тоді ж буде винесено й остаточне рішення про усунення прикордонного контролю на рубежах країн Балтії всередині Шенгенського простору.